Il 20 gennaio 1996 Sydney, debutto di Paul Thomas Anderson (fra vari dissidi con la produzione), è mostrato al Sundance Film Festival (ci vorranno più di un anno e un altro paio di vetrine prestigiose prima che esca nei normali circuiti). La trama riguarda il veloce e fruttuoso apprendistato di uno squattrinato al seguito di un giocatore professionista. I due sono interpretati da John C. Reilly e Philip Baker Hall, che nella filmografia del regista diventeranno (insieme a Philip Seymour Hoffman, anche lui nel cast, completato da Gwyneth Paltrow e Samuel L. Jackson) presenze ricorrenti.